М е д и ц и н с к и У н и в е р с и т е т
Медицински факултет
Катедра “ Химия и биохимия”
У ч е б н а п р о г р а м а
по химия
за студенти по медицина
I. Обща и неорганична химия - 15 часа
Тема 1. Химична връзка – 4 часа
1.1. Природа на химичната връзка. Ковалентна връзка. Метод на валентните връзки. Метод на молекулните орбитали. Делокализирана химична връзка. Хибридизация на атомните орбитали. Йонна връзка. Видове взаимодействия .
1.2. Водородна връзка- същност, видове, значение. Роля на водородните връзки за стабилността и формиране на структурата на молекулите. Биологична роля.
1.3. Комплексни съединения. Донорно-акцепторна (координативна) връзка. Класификация и номенклатура на комплексните съединения. Пространствен строеж и изомерия. Стабилност на комплесния йон. Хелати - биологично значение.
Тема 2. Дисперсни системи - 5 часа
2.1. Разтвори и разтворимост. Концентрация на разтворите. Разтвори на слаби и силни електролити. Равновесие в разтвори на слаби електролити - дисоциационна константа. Закон на Оствалд за разреждането. Силни електролити – активност и йонна сила. Равновесие в разтвори на слабо разтворими йонни съединения - произведение на разтворимост. Колигативни свойства на разредените разтвори: парно налягане, температура на кипене, температура на замръзване. Дифузия и осмоза. Биологично значение.
2.2. Протолизни процеси. Представи на Брьонстед и Лоури за киселини и основи. Сила на протолитите - рKa и рKb. Фактори, от които зависи силата на протолитите. Представи на Люис. Хидролизни процеси. Степен на хидролиза и хидролизна константа. Връзка между хидролизната константа и протолизните константи. Значение на хидролизните процеси.
2.3.Автопротолиза. Йонно произведение на водата. Водороден показател. рН- скала. Методи за определяне на рН. Физиологични рН-стойности. Буферни разтвори - свойства. рН- на буферни разтвори - уравнение на Хендерсон&Хаселбалх. Буферен капацитет. Биологично значение. Буфери на кръвта.
2.4.Колоидно-дисперсни системи. Класификация. Строеж на колоидните частици. Кинетични, оптични и електрични свойства. Стабилност и коагулация на колоидните разтвори. Разтвори на високомолекулни съединения. Биологично значение.
Тема 3. Химична кинетика и химично равновесие – 3 часа
3.1. Химичната кинетиkа. Скорост на химичните реакции. Закон за действие на масите. Механизъм на химичните реакции. Молекулност и порядък. Кинетични уравнения на реакции от различен порядък. Влияние на температурата върху скоростта на химичните реакции. Активираща енергия-уравнение на Арениус.
3.2. Критерии за определяне на посоката на протичане на химичните процеси. Термодинамични величини - енталпия, ентропия и свободна енергия. Екзергонни, ендергонни и анергонни процеси. Спрегнати процеси. Съединения с макроергични връзки.
3.3. Химично равновесие. Обратимост на химичните процеси. Уравнение на реакционната изотерма. Фактори, влияещи на равновесието.
Тема 4. Окислително-редукционни процеси - 2 часа
Електронен обмен и видове редокс-процеси. Обратим галваничен елемент. Електродвижеща сила на галваничните елементи. Редокс-потенциал. Уравнение на Нернст. Посока на протичане на редокс процесите. Връзка между редокс-потенциал и равновесна константа. Степен на окисление. Биологично окисление. Корозия на металите - същност на процеса, видове корозия, биокорозия, защита на металите от корозия.
Тема 5. Гранично повърхностни явления. Адсорбция - 1 час
Повърхностна енергия и повърхностно напрежение. Адсорбционно равновесие. Адсорбционна изотерма. Обменна и избирателна адсорбция. Лиотропни редове. Приложение на адсорбционните процеси.
ІІ. Органична химия - 30 часа
Тема. 1. Молекулна геометрия. Пространствен строеж на молекулите на
органичните съединения -2 часа
Пространствена изомерия: геометрична (цис-транс), оптична и конформация. Симетрия в молекулите - хирални и нехирални молекули. Оптична активност. Енантиомери и рацемати. Проекционни формули по Фишер. Относителна конфигурация спрямо глицеролалдехида. Молекули с повече от един хирален център. Диастеромери. Връзка между конфигурация и биологична активност.
Тавтомерия: равновесна и неравновесна. Биологично значение.
Тема 2. Въглеводороди - 2 часа
2.1. Мастни наситени въглеводороди. Алкани-реакционна способност. Механи-зъм на реакциите на верижно - радикалово заместване (Sr). Свободни радикали и канцерогенеза. Циклоалкани: циклохексан- конформация.
2.2. Мастни ненаситени въглеводороди. Алкени и алкини - свойства. Киселин-ност на алкините. Механизъм на реакциите на електрофилно присъединяване към двойна връзка (Аe). Окисление и полимеризация на алкени.
2.3. Ароматни въглеводороди. Критерии за ароматен характер – правило на Хюкел. Механизъм на реакциите на електрофилно заместване (Sе). Ориентация в бензеновото ядро. Полиядрени ароматни въглеводороди.
Тема 3. Алкохоли, феноли и сярасъдържащи съединения- 2-часа
Алкохоли и феноли: строеж и реактивоспособност. Киселинно-основни свойства на алкохоли и феноли. Естерификация -механизъм на нуклеофилно заместване. По-важни представители. Биоокисление на метанол, етанол и етиленгликол. Тиоалкохоли (тиоли) и тиоетери - свойства и представители.
Тема 4. Карбонилни съединения -2 часа
Алдехиди и кетони. Сравнително разглеждане на свойствата на алдехидите и кетоните. Реакции на нуклеофилно присъединяване (AN), окисление и редукция. Реакции на полимеризация и поликондензация. Алдолна кондензация и ролята й при биологичните процеси. Реакция на Каницаро. Хинони - строеж и свойства.
Тема 5. Карбоксилни киселини - 4-часа
5.1. Монокарбоксилни киселини. Наситени и ароматни едноосновни киселини. По-важни представители. Връзка между структура и киселинност (pKa). Химически свойства. Ненаситени монокарбоксилни киселини. Незамени-ми висши мастни ненаситени киселини. Витамин F. Роля на полиненаситените -3 киселини за сърдечно-съдовата профилактика.
5.2. Наситени дикарбоксилни киселини - химически свойства. По-важни представители- оксалова, малонова, ябълчена, глутарова, адипинова киселини. Ненаситени дикарбоксилни киселини - малеинова и фумарова киселини. Ароматни дикарбоксилни киселини.
5.3.Субституирани карбоксилни киселини.
Хидроксикарбоксилни киселини (мастни и ароматни) – строеж и свойства. По-важни представители. Лекарства-производни на салициловата киселина. Алдехид- и кетокарбоксилни киселини: строеж и свойства. Ацетоцетов естер. Киселини участващи в цикъла на Кребс. Кетонови тела.
5.4.Производни на въглеродната киселина: фосген, карбамид (урея), уретани, уреиди, биурет, гуанидин, креатин, креатинфосфат, креатинин. Строеж и биологично значение.
Тема 6. Амини – 2 часа
6.1 Алифатни и ароматни амини. Представители. Биогенни амини. Строеж и базичен характер. Физични и химични свойства на амините. Амиди, Шифови бази, диазониеви соли и азобагрила. Амиди с лекарствено значение-фенацетин и парацетамол.
6.2 Аминоалкохоли - коламин (аминоетанол), холин и сфингозин. Ацетилхолин. Аминофеноли - допамин, норадреналин, адреналин. Допингови средства - амфетамин и метамфетамин.
6.3. Сулфанилова киселина и сулфонамиди. Понятие за антиметаболити. Сулфонамидите като бактериостатици. По-важни представители-сулфапиридин, сулфатиазол, сулфацетамид и др.
Тема 7. Аминокиселини, пептиди и белтъци – 2 часа
7.1. Аминокиселини- класификация, представители. Незаменими аминокисели-ни. Строеж, конфигурация и оптична активност на аминокиселините. Киселинно - основни свойства: рКа1, рКа2, изоелектрична точка. Химични свойства: реакции за аминната и карбоксилната групи.
7.2. Пептиди. Стереохимия на пептидната група. Биологично важни пептиди: глутатион. Пептидни хормони: вазопресин, окситоцин, инсулин.
7.3. р-Аминобензоена киселина. Локални анестетици: анестезин, новокаин. Структурни аналози на новокаин – лидокаин и баикаин.
Тема 8. Въглехидрати – 4 часа
8.1. Класификация на въглехидратите. Монозахариди – строеж, оптична изомерия и представители. Аномери, епимери и мутаротация. Полуацетални (пиранозни и фуранозни) форми. Равнинни стереоформули по Haworth. Химични свойства: реакции за карбонилната и хидроксилните групи. Биологично важни естери. Образуване на гликозиди: O- и N- гликозиди. Витамин С -строеж, свойства и ролята му като антиоксидант.
8.2. Дизахариди - строеж. Типове на свързване на монозахаридните остатъци. Редуциращи и нередуциращи дизахариди- по-важни представители и свойства.
8.3. Хомополизахариди. Строеж и свойства на нишесте (амилоза и амилопектин), гликоген и целулоза. Хетерополизахариди. Строеж и свойства на – хондроитинсярна киселина, хепарин, хиалуронова киселина. Биологично значение.
Тема 9. Липиди - 4 часа
9.1. Липиди-класификация. Хидролизиращи се липиди. Мазнини-строеж и свойства. Окисление. Осапунване на триглицериди (мазнини). Фосфолипиди-видове. Глицерофосфолипиди-кефалини и лецитини.
9.2 Нехидролизиращи се липиди. Изопреноиди – характеристика и класификация. Терпени и каротеноиди. Строеж и представители: ментол, терпинхидрат, -пинен, камфор, ликопен, каротени. Витамин А (ретинол), Витамин Е (токоферол) и витамин К (филохинон).
9.3. Нехидролизиращи се липиди: съединения със стероиден скелет. Структура и строеж на производните на стерана - холестан и копростан. Зоостероли: холестерол. Фитостероли- ергостерол. Водноразтворими витамини D2 и D3. Жлъчни киселини. Полови хормони. Стероидни хормони-кортикостероиди.
Тема 10. Хетероциклени съединения - 6 часа
10.1. Петатомни хетероциклени съединения с един хетероатом. Група на пирола. Строеж и свойства на пирола. Биологично-активни производни на пиролидина: пролин, хидроксипролин, пирамем. Природни пиролови пигменти: хемоглобин и билирубин. Бициклични съединения с пиролов пръстен: Индол-строеж и свойства. Представители с биологична активност: триптофан. Невромедиатори и хормони производни на индола: триптамин, серотонин и мелатонин.
10.2.Петатомни хетероциклени съединения с два хетероатома (диазоли)-група на пиразола и имидазола. Пиразол - строеж и свойства. Лекарствени средства, производни на 5-пиразолона - антипирин, пирамидон (амидофен) и аналгин. Понятие за антипиретици. Имидазол - строеж и свойства. Хистидин и хистамин. Антихистаминови препарати. Витамин В7 биотин.
10.3. Шестатомни хетероциклени съединения с един хетероатом (азин). Пиридин- строеж и свойства. Пиридинкарбоксилни киселини и техните производни: никотинамид (Витамин В3, витамин РР, корамин, тубазид, витамин В6 (пиридоксин).
10.4. Шестатомни хетероциклени съединения с два азотни хетероатома (диазини). Пиримидин - строеж и свойства. Пиримидинови бази: цитозин, урацил и тимин. Барбитурова киселина и барбитурати. Антиметаболити с противотуморна активност: 5-флуороурацил. Витамин В1 (тиамин).
10.5. Бициклични хетероциклени съединения с пиримидинов пръстен.
Група на птеридина - строеж и производни: фолиева киселина (витамин В9) рибофлавин (витамин В2 ). Пурин - строеж и свойства. Кислородни производни на пурина: хипоксантин, ксантин и пикочна киселина. Метилови производни на ксантина: кофеин, теофилин, теобромин. Пуринови бази - аденин и гуанин.
10.6. Нуклеинови киселини. ДНК и РНК. Хидролиза на нуклеиновите киселини. Нуклеозиди и нуклеотиди. Пиримидинови нуклеозиди: уридин, цитидин и тимидин. Пуринови нуклеозиди- аденозин и гуанозин. Първична и вторична структура на нуклеиновите киселини. Биологично значение.
10.7.Алкалоиди. Обща характеристика. Никотин, атропин, кокаин, хинин и морфин. Производни на морфина: кодеин и хероин. Физиологично действие.
Сектор „Медицинска химия”
Сподели с приятели: |