Катедра „Медицинска химия и биохимия”



Дата08.05.2018
Размер102.17 Kb.




М е д и ц и н с к и у н и в е р с и т е т - София

Медицински факултет


Катедра „Медицинска химия и биохимия”




K O Н С П Е К Т




по Теоретични основи на медицинската химия


за студенти по медицина



I. Обща химия

1. Химична връзка и строеж на молекулата


    1. Ковалентна връзка - същност, видове и основни характеристики. Представи на Люис. Метод на валентните връзки и метод на молекулните орбитали. Делокализирана химична връзка. Хибридизация - същност, хибридни модели. Донорно-акцепторна връзка. Полярни и неполярни връзки. Обща представа за метална връзка.


    1. Водородна връзка в неорганични и органични съединения. Биологично значение. Междумолекулни взаимодействия.

    2. Комплексни съединения. Представи на Вернер. Хелатни комплекси - строеж и биологично значение. Пространствен строеж, изомерия и стабилност.


2. Дисперсни системи

    1. Истински разтвори. Разтворимост. Произведение на разтворимост. Концентрация на разтворите.

    2. Колигативни свойства на разредените разтвори. Дифузия и осмоза. Изотонични разтвори. Биологично значение.

    3. Електролитна дисоциация – изотоничен коефициент и степен на електролитна дисоциация. Разтвори на слаби и силни електролити – същностни разлики и средства за количествена характеристика.

    4. Протолизни процеси. Представи на Брьонстед-Лоури. Сила на протолитите и протолизни константи. Представи на Люис.

    5. Хидролизни процеси. Количествена характеристика - степен на хидролиза и хидролизна константа. Връзка между хидролизни и протолизни константи. Хидролиза на органични съединения. Биологично значение на хидролизните процеси.

    6. Автопротолиза. Йонно произведение на водата. Водороден експонент. рН на биологични течности. Методи за определяне на рН.

    7. Буферни разтвори – същност, свойства. Уравнение на Хендерсон-Хаселбалх. Буферен капацитет. Приготвяне на буфери с предварително зададени свойства. Буфери на кръвта.

    8. Колоидно-дисперсни системи. Класификация. Начини за получаване. Строеж на хидрофобните колоиди. Кинетични, оптични и електрични свойства. Разтвори на високомолекулни съединения. Стабилност, коагулация и изсолване. Електрокинетичен потенциал. Колоидна защита. Биологично значение.


3. Химична кинетика и химично равновесие

    1. Химична кинетика – цели и задачи. Стехиометрично уравнение, механизъм и скоростопределящ етап. Молекулност. Кинетично уравнение. Скоростна константа. Начини за изразяване на скоростта. Закон за действие на масите. Реакции от различен порядък - същност и кинетични изводи.

    2. Влияние на температурата върху скоростта на химичните реакции. Активираща енергия, активен комплекс. Уравнение на Арениус, изводи.

    3. Катализа. Катализатори – характеристика на тяхното действие. Същностна разлика между хомогенната и хетерогенната катализа, примери. Обща представа за ензимна катализа.

    4. Химично равновесие – същност, примери, графично представяне. Стационарно състояние – същност, примери. Равновесна константа и реакционен коефициент. Реакционната изотерма на Вант Хоф, изводи. Фактори, от които зависи химичното равновесие.

    5. Критерии за определяне на посоката на спонтанно протичащите процеси. Термодинамични принципи и средства за качественото и количественото им описание - енталпия, ентропия и свободна енергия. Биохимични процеси от гледище на термодинамиката - екзергонни, ендергонни и анергонни реакции. Спрегнати реакции. Съединения с макроергични връзки.




  1. Окислително-редукционни процеси и редокс-системи

    1. Окислително-редукционни процеси - същност. Полуреакции. Електроафинитетен ред и използване на информацията за конструиране на галваничен елемент. Електрохимични понятия.

    2. Обратим галваничен елемент. Уравнение на Нернст. Стандартен редокс потенциал, нормален водороден електрод. Връзка между редокспотенциал и равновесна константа. Посока на протичане на редокспроцесите. Особености на биологичното окисление и възможности за неговото използване за произвеждане на електричен ток.

    3. Корозия – същност и механизъм на процеса. Корозионна защита.


5. Гранично повърхностни явления. Адсорбция

Повърхностна енергия и повърхностно напрежение. Адсорбционно равновесие. Адсорбционна изотерма. Обменна и избирателна адсорбция. Лиотропни редове. Приложение на адсорбционните процеси.


ІІ. Органична химия


  1. Въглеводороди

    1. Мастни въглеводороди. Химична връзка, хибридни модели. Номенклатура. Хомоложен ред. Изомерия. Реактивоспособност. Структурни особености: конформационни промени в молекулите на етан и циклохексан. Области на приложение на въглеводородите. Идея за алтернативни източници на гориво и биотехнологии за добиване на въглеводороди. Екология – петролни разливи, фреони.

    2. Мастни въглеводороди. Химични свойства на алкани, алкени и алкини. Характерни типове реакции - механизъм на реакциите на верижно-радикаловото заместване (Sr) и на електрофилното присъединяване към двойна връзка (Аe). Горене, крекинг пороцеси. Полимеризация.

    3. Ароматни въглеводороди (арени)строеж и свойства. Критерий за ароматен характер - правило на Хюкел. Механизъм на реакциите на електрофилно заместване (Se). Ориентация в бензеновото ядро. Активиращи и дезактивиращи заместители, електронни ефекти. Полиядрени ароматни въглеводороди с кондензирани ядра. Понятие за канцерогени.


2. Хидроксилни производни на въглеводородите. Тиоли.

1.1. Алкохоли и феноли. Определения, примери. Номенклатура. Хомоложен ред. Видове алкохоли и феноли. Киселинно-основни свойства. Химични отнасяния – окисление, етерификация, естерификация, реакция на Лукас за доказване вида алкохол, реакция с бромоводород. Реакции на фенола. Биохимични аспекти на алкохолното отравяне. Полифеноли – биологична роля. Фенолформалдехидни смоли.

1.2. Тиоли – строеж и свойства. Някои тиоли в природата и бита. Глутатион.
3. Карбонилни производни на въглеводородите.

Определения за алдехиди и кетони. Номенклатура. Реакционна способност. Механизъм на реакциите на нуклеофилно присъединяване (AN) – примери. Окислително-редукционни процеси. Алдолна кондензация и реакция на Каницаро. Полимеризация и поликондензация. Хинони – убихинони /коензим Q10/, витамин К1 /филохинон/.


4. Карбоксилни киселини

4.1. Монокарбоксилни киселини – строеж и свойства. Мастни наситени и ароматни едноосновни киселини. По-важни представители: мравчена, оцетна, пропионова, маслена, валерианова и бензоена киселина. Връзка между строеж и киселинност.



    1. Ненаситени монокарбоксилни киселини – строеж и химични свойства. Представители: акрилова, метакрилова и олеинова киселини. Незаменими висши мастни ненаситени киселини: линолова, линоленова, арахидонова, ейкозапентаенова и докозахексаенова киселина (витамин F). Роля на полиненаситените -3 киселини за сърдечно-съдовата профилактика.

    2. Наситени дикарбоксилни киселини – строеж и химични свойства. Представители: оксалова, малонова, янтарна, глутарова и адипинова киселина. Ненаситени дикарбоксилни киселини - малеинова и фумарова киселина. Биологично значение. Ароматни дикарбоксилни киселини: фталова, изофталова и терефталова киселина.

    3. Хидроксикарбоксилни киселини (мастни и ароматни). Химични свойства. Стереоизомерия при мастните хидроксикиселини. Представители: млечна киселина, -хидроксимаслена киселина, винена, лимонена и салицилова киселина. Лекарства - производни на салициловата киселина.

    4. Алдехид- и кетокарбоксилни киселини: глиоксалова, пирогроздена, ацетоцетна, оксалоцетна киселина. Киселини, участващи в цикъла на Кребс. Кетонови тела - биологично значение.

    5. Производни на въглеродната киселина: карбаминова киселина, уретани, карбамид, уреиди, биурет, гуанидин, креатин, креатинфосфат, креатинин. Биологично значение.




  1. Аминопроизводни.

5.1. Мастни и ароматни амини - определения. Полиамини. Номенклатура. Киселинно-основни свойства (рКb). Ред на основност. Химични свойства – реакции с азотиста киселина. Амиди – определение. Амиди с лекарствено значение: ацетанилид, фенацетин и парацетамол. Токсичност на парацетамола. Биогенни амини – определение и класификация. Аминоалкохоли – определение и примери: коламин, холин, сфингозин. Ацетилхолин - биологична роля. Катехоламини – биологична роля на допамин, адреналин, норадреналин. Допингови средства и обща представа за тяхното действие – амфетамин и метамфетамин.

5.2. р-Аминобензоена киселина. Локални анестетици: анестезин, новокаин. Структурни аналози на новокаин – лидокаин и баикаин. Сулфанилова киселина и сулфонамиди. По-важни представители - сулфапиридин, сулфатиазол, сулфацетамид.




  1. Аминокиселини и пептиди

    1. Аминокиселини – определение, видове. Възможности за класификация, незаменими аминокиселини. Амфотерен характер на аминокиселините, изоелектрична точка. Оптична активност и изомерия. По-известни методи за анализ: формолно титруване, електрофореза, хроматография, спектрофотометрия.

    2. Аминокиселини. Химични свойства – амфотерни свойства, реакции на комплексообразуване, реакция с азотиста киселина и формалдехид. Отнасяния при нагряване. Дисулфидни мостове. Качествена реакция с нинхидрин.

    3. Пептиди. Стереохимия на пептидната група. Структурна организация. Биологично важни пептиди: глутатион, вазопресин, окситоцин, инсулин.




  1. Въглехидрати

    1. Класификация на въглехидратите. Монозахариди (І). По-важни представи-тели: глюкоза, маноза, галактоза, фруктоза, рибоза и дезоксирибоза. Стереоизомерия (аномери, епимери, мутаротация). Полуацетални (пиранозни и фуранозни) форми на монозахаридите. Строеж на витамин С и ролята му като антиоксидант.

    2. Монозахариди (ІІ). Химични свойства: реакции на окисление (получаване на алдонови, захарни и уронови киселини), редукция до поливалентни алкохоли, реакции за карбонилната и хидроксилните групи. Биологично важни естери. Алкилиране и образуване на гликозиди.

    3. Дизахариди.Типове на свързване на монозахаридните остатъци. Редуциращи и нередуциращи дизахариди. Представители: малтоза, лактоза, целобиоза и захароза. Галактоземия.

    4. Хомополизахариди: нишесте (скорбяла), гликоген, целулоза - строеж и свойства. Производни на целулозата с практическо значение. Хетерополизахариди: хиалуронова киселина, хондроитинсярна киселина - строеж, свойства и биологична роля. Хепарин - свойства и биологично значение.




  1. Липиди

    1. Липиди - класификация. Мазнини - строеж и свойства. -Окисление. Осапунване на мазнините. Фосфолипиди - видове. Глицерофосфолипиди - кефалини и лецитини. Биологично значение.

    2. Нехидролизиращи се липиди (І): изопреноиди. Обща характеристика и класификация. Терпени - еднопръстенни и двупръстенни. Строеж и предста-вители: ментол, терпинхидрат, -пинен, камфор. Приложение в медицината.

    3. Нехидролизиращи се липиди (ІІ): каротеноиди. Строеж и антиоксидантно действие на ликопен и каротен. Мастноразтворими витамини: витамин А (ретинол), витамин Е (токоферол) и витамин К (филохинон). Биологично значение.

    4. Нехидролизиращи се липиди (III): Стероиди. Определение, класификация, строеж. Представители: холестерол, ергостерол. Витамини D2 и D3. Жлъчни киселини. Полови хормони: андрогени (мъжки полови хормони), естрогени (фоликулни хормони), гестагени (хормони на бременността). Кортикостероиди (минералокортикостероиди и гликокортикостероиди).


9. Хетероциклени съединения

    1. Петатомни хетероциклени съединения с един хетероатом. Група на пирола. Строеж и реакционна способност на пирола. Биологично активни производни на пиролидина: пролин, хидроксипролин. Съединения, съдържащи порфинов пръстен: протопорфирин и хем. Билирубин.

    2. Бициклични съединения с пиролов пръстен. Индол - строеж и реакционна способност. Производни на индола с биологична активност: триптофан, триптамин, серотонин, мелатонин.

    3. Петатомни хетероциклени съединения с два хетероатома (диазоли) (І). Група на пиразола. Строеж и реакционна способност на пиразола. Лекарства, производни на 5-пиразолона – антипирин, пирамидон и аналгин. Понятие за антипиретици.

    4. Петатомни хетероциклени съединения с два хетероатома (диазоли) (ІІ). Група на имидазола. Строеж и свойства на имидазола. Хистидин и хистамин. Антихистаминови препарати. Биотин (Витамин В7).

    5. Шестатомни хетероциклени съединения с един хетероатом. Група на пиридина (азин). Строеж и реакционна способност на пиридина. Пиридинкарбоксилни киселини. Витамин РР (Витамин В3, тубазид, корамин, пиридоксин (витамин В6 ) - строеж и биологично значение.

    6. Шестатомни хетероциклени съединения с два хетероатома (диазини). Група на пиримидина. Строеж и свойства на пиримидина. Барбитурова киселина и барбитурати. Пиримидинови бази: цитозин, урацил и тимин. Тиамин (Витамин В1).

    7. Бициклични хетероциклени съединения с кондензирани ядра (І). Птеридин - строеж и свойства. Производни на птеридина с биологична активност: фолиева киселина (витамин В9), рибофлавин (витамин В2).

    8. Бициклични хетероциклени съединения с кондензирани ядра (ІI). Група на пурина. Строеж и свойства на пурина. Кислородни производни на пурина: хипоксантин, ксантин и пикочна киселина. Пуринови бази - аденин и гуанин.

    9. Нуклеинови киселини: РНК и ДНК. Хидролиза на нуклеиновите киселини. Нуклеозиди и нуклеотиди. Биологично значение на нуклеиновите киселини.

9.10.Алкалоиди. Обща характеристика. По - важни представители. Никотин,

кофеин, теофилин, теобромин, атропин, кокаин, хинин и морфин.



Производни на морфина: кодеин и хероин. Физиологично действие.
Официалните учебни пособия ще бъдат подробно представени на лекциите по химия, както и в нашия сайт.

Ръководител катедра Завеждащ сектор



„Медицинска химия и биохимия” „Медицинска химия”

проф. д-р Ваньо Митев, дм, дбн доц. д-р К. Найденов


12.09.2011 г.

София


База данных защищена авторским правом ©obuch.info 2016
отнасят до администрацията

    Начална страница