М е д и ц и н с к и у н и в е р с и т е т - София
Медицински факултет
Катедра „Медицинска химия и биохимия”
K O Н С П Е К Т
по Теоретични основи на медицинската химия
за студенти по медицина
I. Обща химия
1. Химична връзка и строеж на молекулата
Ковалентна връзка - същност, видове и основни характеристики. Представи на Люис. Метод на валентните връзки и метод на молекулните орбитали. Делокализирана химична връзка. Хибридизация - същност, хибридни модели. Донорно-акцепторна връзка. Полярни и неполярни връзки. Обща представа за метална връзка. -
Водородна връзка в неорганични и органични съединения. Биологично значение. Междумолекулни взаимодействия.
-
Комплексни съединения. Представи на Вернер. Хелатни комплекси - строеж и биологично значение. Пространствен строеж, изомерия и стабилност.
2. Дисперсни системи
-
Истински разтвори. Разтворимост. Произведение на разтворимост. Концентрация на разтворите.
-
Колигативни свойства на разредените разтвори. Дифузия и осмоза. Изотонични разтвори. Биологично значение.
-
Електролитна дисоциация – изотоничен коефициент и степен на електролитна дисоциация. Разтвори на слаби и силни електролити – същностни разлики и средства за количествена характеристика.
-
Протолизни процеси. Представи на Брьонстед-Лоури. Сила на протолитите и протолизни константи. Представи на Люис.
-
Хидролизни процеси. Количествена характеристика - степен на хидролиза и хидролизна константа. Връзка между хидролизни и протолизни константи. Хидролиза на органични съединения. Биологично значение на хидролизните процеси.
-
Автопротолиза. Йонно произведение на водата. Водороден експонент. рН на биологични течности. Методи за определяне на рН.
-
Буферни разтвори – същност, свойства. Уравнение на Хендерсон-Хаселбалх. Буферен капацитет. Приготвяне на буфери с предварително зададени свойства. Буфери на кръвта.
-
Колоидно-дисперсни системи. Класификация. Начини за получаване. Строеж на хидрофобните колоиди. Кинетични, оптични и електрични свойства. Разтвори на високомолекулни съединения. Стабилност, коагулация и изсолване. Електрокинетичен потенциал. Колоидна защита. Биологично значение.
3. Химична кинетика и химично равновесие
-
Химична кинетика – цели и задачи. Стехиометрично уравнение, механизъм и скоростопределящ етап. Молекулност. Кинетично уравнение. Скоростна константа. Начини за изразяване на скоростта. Закон за действие на масите. Реакции от различен порядък - същност и кинетични изводи.
-
Влияние на температурата върху скоростта на химичните реакции. Активираща енергия, активен комплекс. Уравнение на Арениус, изводи.
-
Катализа. Катализатори – характеристика на тяхното действие. Същностна разлика между хомогенната и хетерогенната катализа, примери. Обща представа за ензимна катализа.
-
Химично равновесие – същност, примери, графично представяне. Стационарно състояние – същност, примери. Равновесна константа и реакционен коефициент. Реакционната изотерма на Вант Хоф, изводи. Фактори, от които зависи химичното равновесие.
-
Критерии за определяне на посоката на спонтанно протичащите процеси. Термодинамични принципи и средства за качественото и количественото им описание - енталпия, ентропия и свободна енергия. Биохимични процеси от гледище на термодинамиката - екзергонни, ендергонни и анергонни реакции. Спрегнати реакции. Съединения с макроергични връзки.
-
Окислително-редукционни процеси и редокс-системи
-
Окислително-редукционни процеси - същност. Полуреакции. Електроафинитетен ред и използване на информацията за конструиране на галваничен елемент. Електрохимични понятия.
-
Обратим галваничен елемент. Уравнение на Нернст. Стандартен редокс потенциал, нормален водороден електрод. Връзка между редокспотенциал и равновесна константа. Посока на протичане на редокспроцесите. Особености на биологичното окисление и възможности за неговото използване за произвеждане на електричен ток.
-
Корозия – същност и механизъм на процеса. Корозионна защита.
5. Гранично повърхностни явления. Адсорбция
Повърхностна енергия и повърхностно напрежение. Адсорбционно равновесие. Адсорбционна изотерма. Обменна и избирателна адсорбция. Лиотропни редове. Приложение на адсорбционните процеси.
ІІ. Органична химия
-
Въглеводороди
-
Мастни въглеводороди. Химична връзка, хибридни модели. Номенклатура. Хомоложен ред. Изомерия. Реактивоспособност. Структурни особености: конформационни промени в молекулите на етан и циклохексан. Области на приложение на въглеводородите. Идея за алтернативни източници на гориво и биотехнологии за добиване на въглеводороди. Екология – петролни разливи, фреони.
-
Мастни въглеводороди. Химични свойства на алкани, алкени и алкини. Характерни типове реакции - механизъм на реакциите на верижно-радикаловото заместване (Sr) и на електрофилното присъединяване към двойна връзка (Аe). Горене, крекинг пороцеси. Полимеризация.
-
Ароматни въглеводороди (арени) – строеж и свойства. Критерий за ароматен характер - правило на Хюкел. Механизъм на реакциите на електрофилно заместване (Se). Ориентация в бензеновото ядро. Активиращи и дезактивиращи заместители, електронни ефекти. Полиядрени ароматни въглеводороди с кондензирани ядра. Понятие за канцерогени.
2. Хидроксилни производни на въглеводородите. Тиоли.
1.1. Алкохоли и феноли. Определения, примери. Номенклатура. Хомоложен ред. Видове алкохоли и феноли. Киселинно-основни свойства. Химични отнасяния – окисление, етерификация, естерификация, реакция на Лукас за доказване вида алкохол, реакция с бромоводород. Реакции на фенола. Биохимични аспекти на алкохолното отравяне. Полифеноли – биологична роля. Фенолформалдехидни смоли.
1.2. Тиоли – строеж и свойства. Някои тиоли в природата и бита. Глутатион.
3. Карбонилни производни на въглеводородите.
Определения за алдехиди и кетони. Номенклатура. Реакционна способност. Механизъм на реакциите на нуклеофилно присъединяване (AN) – примери. Окислително-редукционни процеси. Алдолна кондензация и реакция на Каницаро. Полимеризация и поликондензация. Хинони – убихинони /коензим Q10/, витамин К1 /филохинон/.
4. Карбоксилни киселини
4.1. Монокарбоксилни киселини – строеж и свойства. Мастни наситени и ароматни едноосновни киселини. По-важни представители: мравчена, оцетна, пропионова, маслена, валерианова и бензоена киселина. Връзка между строеж и киселинност.
-
Ненаситени монокарбоксилни киселини – строеж и химични свойства. Представители: акрилова, метакрилова и олеинова киселини. Незаменими висши мастни ненаситени киселини: линолова, линоленова, арахидонова, ейкозапентаенова и докозахексаенова киселина (витамин F). Роля на полиненаситените -3 киселини за сърдечно-съдовата профилактика.
-
Наситени дикарбоксилни киселини – строеж и химични свойства. Представители: оксалова, малонова, янтарна, глутарова и адипинова киселина. Ненаситени дикарбоксилни киселини - малеинова и фумарова киселина. Биологично значение. Ароматни дикарбоксилни киселини: фталова, изофталова и терефталова киселина.
-
Хидроксикарбоксилни киселини (мастни и ароматни). Химични свойства. Стереоизомерия при мастните хидроксикиселини. Представители: млечна киселина, -хидроксимаслена киселина, винена, лимонена и салицилова киселина. Лекарства - производни на салициловата киселина.
-
Алдехид- и кетокарбоксилни киселини: глиоксалова, пирогроздена, ацетоцетна, оксалоцетна киселина. Киселини, участващи в цикъла на Кребс. Кетонови тела - биологично значение.
-
Производни на въглеродната киселина: карбаминова киселина, уретани, карбамид, уреиди, биурет, гуанидин, креатин, креатинфосфат, креатинин. Биологично значение.
-
Аминопроизводни.
5.1. Мастни и ароматни амини - определения. Полиамини. Номенклатура. Киселинно-основни свойства (рКb). Ред на основност. Химични свойства – реакции с азотиста киселина. Амиди – определение. Амиди с лекарствено значение: ацетанилид, фенацетин и парацетамол. Токсичност на парацетамола. Биогенни амини – определение и класификация. Аминоалкохоли – определение и примери: коламин, холин, сфингозин. Ацетилхолин - биологична роля. Катехоламини – биологична роля на допамин, адреналин, норадреналин. Допингови средства и обща представа за тяхното действие – амфетамин и метамфетамин.
5.2. р-Аминобензоена киселина. Локални анестетици: анестезин, новокаин. Структурни аналози на новокаин – лидокаин и баикаин. Сулфанилова киселина и сулфонамиди. По-важни представители - сулфапиридин, сулфатиазол, сулфацетамид.
-
Аминокиселини и пептиди
-
Аминокиселини – определение, видове. Възможности за класификация, незаменими аминокиселини. Амфотерен характер на аминокиселините, изоелектрична точка. Оптична активност и изомерия. По-известни методи за анализ: формолно титруване, електрофореза, хроматография, спектрофотометрия.
-
Аминокиселини. Химични свойства – амфотерни свойства, реакции на комплексообразуване, реакция с азотиста киселина и формалдехид. Отнасяния при нагряване. Дисулфидни мостове. Качествена реакция с нинхидрин.
-
Пептиди. Стереохимия на пептидната група. Структурна организация. Биологично важни пептиди: глутатион, вазопресин, окситоцин, инсулин.
-
Въглехидрати
-
Класификация на въглехидратите. Монозахариди (І). По-важни представи-тели: глюкоза, маноза, галактоза, фруктоза, рибоза и дезоксирибоза. Стереоизомерия (аномери, епимери, мутаротация). Полуацетални (пиранозни и фуранозни) форми на монозахаридите. Строеж на витамин С и ролята му като антиоксидант.
-
Монозахариди (ІІ). Химични свойства: реакции на окисление (получаване на алдонови, захарни и уронови киселини), редукция до поливалентни алкохоли, реакции за карбонилната и хидроксилните групи. Биологично важни естери. Алкилиране и образуване на гликозиди.
-
Дизахариди.Типове на свързване на монозахаридните остатъци. Редуциращи и нередуциращи дизахариди. Представители: малтоза, лактоза, целобиоза и захароза. Галактоземия.
-
Хомополизахариди: нишесте (скорбяла), гликоген, целулоза - строеж и свойства. Производни на целулозата с практическо значение. Хетерополизахариди: хиалуронова киселина, хондроитинсярна киселина - строеж, свойства и биологична роля. Хепарин - свойства и биологично значение.
-
Липиди
-
Липиди - класификация. Мазнини - строеж и свойства. -Окисление. Осапунване на мазнините. Фосфолипиди - видове. Глицерофосфолипиди - кефалини и лецитини. Биологично значение.
-
Нехидролизиращи се липиди (І): изопреноиди. Обща характеристика и класификация. Терпени - еднопръстенни и двупръстенни. Строеж и предста-вители: ментол, терпинхидрат, -пинен, камфор. Приложение в медицината.
-
Нехидролизиращи се липиди (ІІ): каротеноиди. Строеж и антиоксидантно действие на ликопен и каротен. Мастноразтворими витамини: витамин А (ретинол), витамин Е (токоферол) и витамин К (филохинон). Биологично значение.
-
Нехидролизиращи се липиди (III): Стероиди. Определение, класификация, строеж. Представители: холестерол, ергостерол. Витамини D2 и D3. Жлъчни киселини. Полови хормони: андрогени (мъжки полови хормони), естрогени (фоликулни хормони), гестагени (хормони на бременността). Кортикостероиди (минералокортикостероиди и гликокортикостероиди).
9. Хетероциклени съединения
-
Петатомни хетероциклени съединения с един хетероатом. Група на пирола. Строеж и реакционна способност на пирола. Биологично активни производни на пиролидина: пролин, хидроксипролин. Съединения, съдържащи порфинов пръстен: протопорфирин и хем. Билирубин.
-
Бициклични съединения с пиролов пръстен. Индол - строеж и реакционна способност. Производни на индола с биологична активност: триптофан, триптамин, серотонин, мелатонин.
-
Петатомни хетероциклени съединения с два хетероатома (диазоли) (І). Група на пиразола. Строеж и реакционна способност на пиразола. Лекарства, производни на 5-пиразолона – антипирин, пирамидон и аналгин. Понятие за антипиретици.
-
Петатомни хетероциклени съединения с два хетероатома (диазоли) (ІІ). Група на имидазола. Строеж и свойства на имидазола. Хистидин и хистамин. Антихистаминови препарати. Биотин (Витамин В7).
-
Шестатомни хетероциклени съединения с един хетероатом. Група на пиридина (азин). Строеж и реакционна способност на пиридина. Пиридинкарбоксилни киселини. Витамин РР (Витамин В3, тубазид, корамин, пиридоксин (витамин В6 ) - строеж и биологично значение.
-
Шестатомни хетероциклени съединения с два хетероатома (диазини). Група на пиримидина. Строеж и свойства на пиримидина. Барбитурова киселина и барбитурати. Пиримидинови бази: цитозин, урацил и тимин. Тиамин (Витамин В1).
-
Бициклични хетероциклени съединения с кондензирани ядра (І). Птеридин - строеж и свойства. Производни на птеридина с биологична активност: фолиева киселина (витамин В9), рибофлавин (витамин В2).
-
Бициклични хетероциклени съединения с кондензирани ядра (ІI). Група на пурина. Строеж и свойства на пурина. Кислородни производни на пурина: хипоксантин, ксантин и пикочна киселина. Пуринови бази - аденин и гуанин.
-
Нуклеинови киселини: РНК и ДНК. Хидролиза на нуклеиновите киселини. Нуклеозиди и нуклеотиди. Биологично значение на нуклеиновите киселини.
9.10.Алкалоиди. Обща характеристика. По - важни представители. Никотин,
кофеин, теофилин, теобромин, атропин, кокаин, хинин и морфин.
Производни на морфина: кодеин и хероин. Физиологично действие.
Официалните учебни пособия ще бъдат подробно представени на лекциите по химия, както и в нашия сайт.
Ръководител катедра Завеждащ сектор
„Медицинска химия и биохимия” „Медицинска химия”
проф. д-р Ваньо Митев, дм, дбн доц. д-р К. Найденов
12.09.2011 г.
София
Сподели с приятели: |