Програма за дисциплината: органична химия включена като задължителна в учебния план

утвърждавам:

/ДОЦ. Д-Р д. гРЕКОВ/

за дисциплината: ОРГАНИЧНА ХИМИЯ

kатедра “ОБЩА ХИМИЯ”

Учебната програма е обсъдена и приета на заседание на КС на катедра “Обща химия”, с протокол № 318 от 13.02.2008 г.


Пловдив, 2008 г.

УЧЕБНА ПРОГРАМА

I. ИЗВАДКА ОТ УЧЕБНИЯ ПЛАН

Код	Водещ преподавател	Основна форма на контрол	Хорариум					Кре- ди- ти
			Аудиторна заетост		Извънаудиторна заетост		Всичко
			Лекции	Упраж-нения	Учебни практики	Други форми
01.02.02.	Доц. д-р Ива Бонева	Писмен изпит	12	12	-	76	100	4.0

II. АНОТАЦИЯ

Курсът по органична химия разглежда основните класове органични съединения, техния строеж и произтичащите от него химични свойства, както и разпространението им в живата природа (предимно в растенията).

Студентите ще се запознаят с основните видове природни органични вещества, които изграждат растителния организъм и имат важна биологична роля, а също и с такива, които се използват в селскостопанската практика или служат като суровини за промишлеността.
III. СЪДЪРЖАНИЕ НА УЧЕБНАТА ПРОГРАМА
III. 1. АУДИТОРНА ЗАЕТОСТ – 24 часа
III. 1. 1. ЛЕКЦИИ – 12 часа
Тема 1. (2 часа)

- Строеж на органичните съединения. Въведение в органичната химия. Строеж на органичните съединения. Видове връзки в органичните съединения. Видове хибридизация на С^* атом. Образуване на s- и p-ковалентни връзки.

- Алкани и циклоалкани. Строеж, изомерия, свойства. Разпространение в природата (етерични масла, восъци). Циклоалкани. Класификация. Моноциклоалкани: строеж на малките цикли, свойства на малките цикли. Свойства на големите цикли. Разпространение в живата природа. Представа за стероиди (стеранов скелет).
Тема 2. (2 часа) Алкени, диени и ароматни въглеводороди.

- Алкени: номенклатура, изомерия, строеж, свойства. Разпространение в природата (етилен). Природни полиени.

- Диени. Класификация. Строеж на диени със спрегнати двойни връзки (строеж на бутадиен). Свойства (1,2- и 1,4-присъединяване). Полимеризация ( естествен и синтетичен каучук). Други природни полиени. Изопренови (терпенови) въглеводороди.

- Ароматни въглеводороди. Строеж на бензен. Свойства на бензен. Влияние на заместителите върху реакционната способност на ароматното ядро.

- Хидроксилни производни. – Алкохоли. Класификация, номенклатура, изомерия. Свойства на наситените мастни едновалентни алкохоли. Представители и разпространение в живия организъм. Феноли. Класиикация, номенклатура, изомерия. Свойства на фенол. Разпространение на фенолните съединения в природата. Хинони. Разпространение в природата.

- Алдехиди и кетони. Класификация, номенклатура и изомерия на алдехиди и кетони. Строеж на карбонилната група. Свойства на алдехиди и кетони – сравнително разглеждане. Разпространение в природата. Участие в окислително-редукционни процеси в живия организъм.
Тема 4. (2 часа)

- Карбоксилни киселини. Класификация, номенклатура, изомерия, представители. Свойства на наситените мастни едноосновни и двуосновни карбоксилни киселини. Разпространение в живия организъм.

Природни естери (плодови естери, восъци, мазнини, сапуни, фосфолипиди, физиологична роля.Оптична изомерия

- Хидроксикарбоксилни киселини. Класификация, номенклатура, изомерия. Свойства на мастните монохидрокси монокарбоксилни киселини. Разпространение на хидроксикарбоксилните киселини в природата. Ауксини. Танини.
Тема 5. (2 часа)

- Аминокарбоксилни киселини. Определение, класификация, представители.

α-Аминокарбоксилни киселини (обща формула). Представители. Свойства. Участие в реакция кондензация.

- Азотсъдържащи хетероциклени съединения. Разпространение в природата.

- Кислородсъдържащи хетероциклени съединения. Разпространение в растенията.

- Белтъчни вещества. Протеини и протеиди. Разпространение в природата.
Тема 6. (2 часа)

Въглехидрати – монозахариди, олигозахариди (дизахариди) и захароподобни полизахариди.

- Монозахариди. Определение, класификация. Строеж и конфигурация. Епимерни превръщания. Свойства на монозахаридите: окисление, редукция, естерификация. Видове природни гликозиди.

- Захароподобри полизахариди. Дизахариди. Строеж и представители. Свойства.

- Незахароподобни полизахариди. Нишесте и целулоза. Строеж и свойства.

Полиурониди. Пектинови вещества.

III. 1. 2. ЛАБОРАТОРНИ УПРАЖНЕНИЯ - 12 часа

1 2 3 4 5 6

Семинар върху номенклатура и изомерия на въглеводороди. 1. Класификация на въглеводородите. Номенклатура по IUPAC. 3. Изомерия - видове (верижна, позиционна). (4. Фракционна дестилация на нефт.). Свойства на въглеводородите (семинар). Получаване на етилен. Доказване ненаситения характер на етилен (взаимодействие с бромна вода). Окисляване на етилен с воден разтвор на калиев перманганат. Решаване на задачи върху номенклатура и изомерия на въглеводородите. Хидроксилни производни на въглеводородите – алкохоли и феноли. Семинар върху класификация, номенклатура и изомерия. Свойства на алкохоли и феноли. Получаване на меден глицерат, Окисляване на първичен алкохол (етанол с К2Cr2O7, H2SO4). Реакция естерификация (получаване на етилацетат). Участие на фенолите в реакции на заместване в ароматното ядро (бромиране на фенол, нитриране на фенол). Алдехиди и кетони – класификация, номенклатура и изомерия (семинар). Свойства на алдехиди и кетони. Окисляване на формалдехид с меден хидроксид. Получаване на ацеталдехид. Алдолно присъединяване на ацеталдехид. Решаване на тестове върху алкохоли и феноли. Карбоксилни киселини – класификация, номенклатура, изомерия, представители (семинар). Свойства на мастните монокарбоксилни киселини. Получаване на оцетна киселина и доказване на киселинния характер. Участие на органичните киселини в реакция естерификация (CH3-COOH + CH3-CH2-OH --- …). Природни естери – мазнини. Доказване ненаситения характер на течни растителни мазнини (бромиране на слънчогледово олио). Сапуни – свойства. Въглехидрати – класификация. Монозахариди. D(+) глюкоза и D(-) фруктоза. Образуване на пръстенни полуацетали във воден разтвор (семинар). Окисляване на глюкоза и фруктоза с фелингов разтвор. Дизахариди – захароза и малтоза. Хидролиза на захароза.

III. 1. 3. СЕМИНАРНИ УПРАЖНЕНИЯ

III. 1. 4. ПРАКТИЧЕСКИ УПРАЖНЕНИЯ
III. 2. ИЗВЪНАУДИТОРНА ЗАЕТОСТ - 76 часа

III. 2. 1. УЧЕБНА ПРАКТИКА

III. 2. 2. КУРСОВ ПРОЕКТ

III. 2. 3. индивидуалЕн проект

III. 2. 4. ТЕХНОЛОГИЧНА КАРТА

III. 2. 5. реферат

III. 2. 6. курсова работа

III. 2. 7. индивидуална работа с преподавателя / КОНСУЛТАЦИИ/ - 20 часа

III. 2. 8. самостоятелна работа - 16 часа

III. 2. 9. ПОДГОТОВКА ЗА ИЗПИТ - 40 часа

IV. ТЕХНОЛОГИЯ НА ОБУЧЕНИЕТО
11. При провеждане на лекциите се използват различни средства за онагледяване: схеми и модели. При провеждане на лабораторните упражнения студентите се запознават с принципите и техниката на по-важните методи за изолиране, пречистване, синтетично получаване и определяне свойствата на органичните съединения.

2. Заверка по дисциплината се дава въз основа на присъствие.

3. Изпитът е писмен с устно оформяне на оценката.

V. Изпитна ПРОГРАМА

за студентите от специалност АГРОНОМСТВО (ЛОЗАРО-ГРАДИНАРСТВО)

при Аграрен Университет - Пловдив,

окс “Бакалавър”, задочна форма на обучение, 2007/2008 учебна година

.

1. 
   Строеж на органичните съединения. Видове връзки в органичните съединения. Образуване на - и -ковалентни връзки. Видове възбудни хибридни състояния на въглеродния атом.
   
2. 
   АЛКАНИ (Наситени мастни въглеводороди).
   

Изомерия при алканите - структурна (верижна) и стереоизомерия (конформационна).

Строеж на алканите (метан и етан).

Свойства. Физични. Химични – обща характеристика. Халогениране на алкани (хлориране на метан). Окисление. Крекинг (крекиране) - термичен и каталитичен;Природни източници на алкани. Разпространение в живата природа. ЦИКЛОАЛКАНИ. Класификация. Моноциклоалкани. Строеж. Свойства на големите цикли. Представители и разпространение в живата природа. Представа за стероиди (стеранов скелет).

3. АЛКЕНИ. Номенклатура по IUPAC на неразклонените алкени. Обща формула на хомоложния ред, молекулни формули на представители от С₁ до С₁₀. Подробни и съкратени структурни формули и наименования на представителите със С₂- и С₃- въглеродни атоми на 1-бутен и 2-бутен. Изомерия при алкени - структурна (позиционна и верижна), стереоизомерия (геометрична изомерия). Строеж на алкени (етен, етилен). Свойства на алкените. Физични свойства . Химични свойства. Обща характеристика: Присъединителни реакции (схема на реакция присъединяване) (присъединяване на Н₂ към етен, присъединяване на Н₂О към етен (хидратация) (кат. Н⁺). Окисление на алкени: със слаб окислител (воден разтвор на КМnО₄) - до гликоли; със силен окислител (КМnО₄ в кисела среда) - до две молекули карбоксилни киселини; окисление при висока температура от О₂ във въздуха (горене); разпространение в природата. Приложение в селското стопанство. ДИЕНИ И ПОЛИЕНИ. Класификация на диени. Диени със спрегнати двойни връзки. Представители (бутадиен, изопрен). Строеж и свойства на бутадиен. Разпространение в природата - естествен каучук и други полиени. Представа за изопренови въглеводороди (терпенови въглеводороди).

4. АРОМАТНИ ВЪГЛЕВОДОРОДИ (АРЕНИ). Определение. Представител бензен (бензол). Химични свойсгва на бензен - обща характеристика. Характерни реакции (ароматни свойства) – участие в заместителни реакции (бромиране на бензен). Нехарактерни реакции на бензен (извършват се при твърди условия): окисление; присъединителни реакции: редукция (присъединяване на Н₂); Други представители на ароматните въглеводороди (нафталин, антрацен, фенантрен). Разпространение в природата.

5. Алкохоли - класификация, номенклатура, изомерия. Строеж и свойства на наситените мастни едновалентни алкохоли: киселинни свойства, взаимодействие с органични киселини (естерификация), окисляване и др. Разпространение в природата. Феноли - класификация, номенклатура, изомерия. Физични и химични свойства на хидроксибензен (обикновен фенол). Разпрастранение и употреба. Хинони – разпространение в природата.

6. Алдехиди и кетони. Класификация, номенклатура и изомерия. Строеж на карбонилната група. Свойства на наситените мастни алдехиди и кетони: присъединителни реакции: присъединяване на Н₂ (редукция), присъединяване на циановодород, присъединяване на алкохол (образуване на полуацетали и ацетали), алдолно присъединяване, окисляване. Представители и разпространение в природата.

7. Карбоксилни киселини. Класификация, номенклатура и изомерия. Свойства на наситените мастни монокарбоксилни киселини: киселинни свойства, декарбоксилиране, редукция, окисляване, -халогениране (халогенирани киселини и техни представители с хербицидно действие), киселинни производни (киселинни амиди и естери – получаване и свойства). Свойства на наситените мастни дикарбоксилни киселини. Свойства на ароматните карбоксилни киселини. Видове природни естери – прости и сложни: плодови естери, восъци, мазнини, фосфолипиди (естерни и ацетални).

8. Оптична изомерия. Хидроксикарбоксилни киселини – представители – гликолова киселина, млечна киселина, салицилова киселина, галова киселина. Свойства – окисляване на гликолова и млечна киселини. Разпространение в природата. -Аминокарбоксилни киселини (обща формула) – представители (глицин, аланин и др.) Свойства: амфотерни свойства, участие в реакция кондензация – образуване на ди-, три- и полипептиди. Белтъчни вещества. Представа за хетероциклени съединения. Азотни хетероциклени съединения (пирол, индол, пиримидин, пиримидинови бази, пурин, пуринови бази). Кислородсъдържащи хетероциклени съединения (- и γ-пиран; бензо -пиран и бензо γ–пиран; бензо -пирон и бензо γ–пирон; антоцианови багрила, кумарини).

9. Въглехидрати - определение и класификация. Монозахариди. Представители и строеж на алдохексозите (D(+) глюкоза и др.) Представители и строеж на кетохексозите (D(-) фруктоза и др.) Други представители на монозахаридите. Химични свойства на монозахаридите: окисление, редукция, образуване на пръстенни полуацетали (епимерни превръщания), естерификация, образуване на ацетали. Видове природни гликозиди.

10. Дизахариди – представители с моно- и дикарбонилно свързване (малтоза, захароза, лактоза). Строеж и свойства (хидролиза).

Полизахариди - нишесте и целулоза. Строеж и свойства (хидролиза). Други полизахариди разпространени в природата.

VI. ЛИТЕРАТУРА

1. 
   Г. Папанов, В. Василева, Ст. Кръстев, В. Ванчева, Органична химия, 1995 (преизд. 1998).
   
2. 
   Ст. Кръстев, В.Василева, В. Ванчева, П. Личева, Ръководство за лабораторни упражнения по органична химия, 1998.
   

1. 
   Ат. Панчев, В. Ракитска, М. Бацалова, “Органична химия” (за студенти от Аграрен университет)
   
2. 
   Е. Соколова, Ив. Бинев, Б. Грекова, Химия - учебно помагало за свободно избираема подготовка в XI клас ЕСПУ, 1987.
   
3. 
   Г. Тейлор “Основы органической химии”, 1989, превод от англ. Е. Гопиус (для студентов нехимических специальностей).
   
4. 
   С. Зурабян, Ю. Колесник, А. Кост, А. Лузин, Н. Тюкавкина, М. Щальман, “Органическая химия”, 1989 г. (для учащихся фармацефтических училищ).
   
5. 
   В. Червенкова-Велева, “Органична химия”, 1989, Пловдивски университет (за студенти биолози).
   
6. 
   Ст.Кръстев, “Кратък курс по органична химия” , 2005 (за студенти от АУ – Пловдив).
   

12. 02. 2008, Пловдив СЪСТАВИЛ:

Доц. д-р и.бОНЕВА
Ръководител катедра ОБЩА ХИМИя:

ПРОФ.ДТН КР. ИВАНОВ

Доц. д-р А. Иванов